Alessandro Sipolo nasce e cresce in provincia di Brescia, si laurea in Scienze Politiche e Scienze del Lavoro all'Università Statale di Milano e, dopo un anno di lavoro e viaggio tra Perù, Bolivia, Cile e Argentina, nel 2013 pubblica il suo primo album, "Eppur bisogna andare", prodotto da Giorgio Cordini, storico chitarrista di Fabrizio De André.

Il disco, concept album sul tema della "resistenza", intesa sia in senso storico che quotidiano, vince il premio Beppe Gentile 2014 come migliore album d'esordio.

Nel novembre 2015 Sipolo pubblica il suo secondo album, "Eresie", prodotto con  la collaborazione artistica di Taketo Gohara e Giorgio Cordini e impreziosito dalla partecipazione di grandi artisti quali Ellade Bandini, Finaz(Bandabardò) e Alessandro "Asso" Stefana.

"Eresie" rientra tra i 50 finalisti per la Targa Tenco 2016, categoria "miglior disco assoluto" e "Comunhão Liberação" tra i 50 brani finalisti nella categoria "miglior canzone".

Con la canzone "Cresceremo anche noi" Sipolo è tra i 4 vincitori di Musicultura 2017 esibitisi in diretta su Rai 1.

Nel marzo 2018 partecipa a ItaliArt, rassegna di arte e cultura italiana a Dijon, e nel giugno dello stesso anno si esibisce a Parigi, in Place d'Italie, per la Semaine Italienne.

Con il brano "Le mani sulla città", che affronta il tema della presenza 'ndranghetista nel nord Italia, è tra i 100 artisti selezionati da Musica Contro le Mafie per il libro multimediale "Change your step".

Nel gennaio 2019 esce il terzo album, "Un altro equilibrio", il cui tour conta più di sessanta date tra Italia e Francia.

Il quarto disco, D'io Matria Vaniglia, esce per le etichette Freecom e LaPOP il 20 settembre 2024, in esplicito omaggio alla "breccia di Porta Pia". L'album propone una riflessione ironica e amara sui nuovi nazionalismi.

Parallelamente all'attività musicale svolge, dal 2010, attività di ricerca, progettazione e coordinamento in materia di servizi all'immigrazione e sociologia della criminalità organizzata.

E' fondatore e coordinatore della rassegna culturale Umanità Migrante e della Scuola Popolare Antimafia di Brescia,istituita e gestita in collaborazione con il Professor Nando dalla Chiesa.

​Tra gli articoli pubblicati si ricordano "Rom in Italia. Bersaglio (im)mobile." (Cafèbabel, 2013), "Il Carmine di Brescia. Migrazioni, mutamenti e identità." (Studi Emigrazione, 2021), "Il Sistema di Accoglienza e Integrazione nella provincia di Brescia." (MigraReport, 2024).​​

Nel settembre 2025 riceve la menzione speciale del Premio Pio La Torre per l'impegno nella promozione di una cultura antimafiosa e nell'ottobre dello stesso anno il premio nella sezione musica del Concorso Interazionale Amico Rom, per la capacità di divulgare, anche attraveso la musica, una corretta rappresentazione delle popolazioni rom e sinte.​

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